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📜  有机化合物的定性分析

📅  最后修改于: 2022-05-13 01:57:10.634000             🧑  作者: Mango

有机化合物的定性分析

有机化学是研究具有共价碳键的有机化合物的结构、性质和相互作用的科学分支。通过检查它们的结构，可以推导出它们的结构式。为了更好地了解它们的行为，对物理和化学性质以及化学反应性进行了研究。有机过程的研究包括天然产物、药物和聚合物的化学合成，以及单个有机分子的实验室和理论（计算机）研究。

有机化学研究碳氢化合物（仅包含碳和氢的化合物）和基于碳的化合物，但还包括其他元素，如氧、氮、硫、磷（存在于许多生化产品中）和卤素。对含有有机金属元素的化合物的研究称为有机金属化学。

有机化合物的定性分析

在以最纯净的形式合成有机化合物后，使用定性分析来确定它们的结构和表征。该分析提供了对构成化学品的成分的深入了解。碳、氢、氧和氮（在某些情况下）是有机分子中最普遍的成分，因此通过分析可以检测到它们。通过定性分析偶尔会发现和检测到硫、卤素、金属和磷。

碳和氢的检测

原则

干氧化铜 (II) 或氧化铜可用于检测有机分子中的碳和氢。在硬质玻璃管中，有机化合物与干燥的氧化铜 (II) 一起加热。该化合物的碳将被氧化成二氧化碳，而氢气将被氧化成水。以下是反应：

C + 2CuOΔ → CO 2 + 2Cu

2H + 2CuOΔ → HO 2 + 2Cu

例如，如果待测有机化学物质的分子式为 C x H y ，则其在氧化铜存在下的完全燃烧可表述为：

C x H y + (2x + y/2)CuOΔ → xCO 2 + y/2H 2 O + (2x + y/2)Cu

二氧化碳使石灰水呈乳状的能力可用于检测它（形成碳酸钙）。水在试管的冷部分凝结的能力可以用来识别它。由于该反应，无水硫酸铜变成“蓝色”。

Ca(OH) 2 + CO 2 → CaCO 3 + H 2 O

CuSO 4 + 5H 2 O → CuSO 4 ⋅ 5H 2 O

程序

将少量干燥纯有机组分与实验室干燥纯氧化铜粉末重量的约5-6倍混合。然后将该组合在带有输送管的刚性试管中加热到高温。如图所示，输送管的中间有一个灯泡，另一端浸入石灰水中。

玻璃棉和无水硫酸铜放入输送管的灯泡中。当碳被加热时，它被氧化成二氧化碳，使石灰水变成乳白色。当有机化学物质中的氢被氧化成水时，灯泡上的无水硫酸铜会变成蓝色，表明它的存在。

氮的检测

氮存在于一些有机分子中，例如胺和硝基化合物。一组实验用于检测各种有机分子中的氮，具体如下：

  • 干热测试：当被测有机成分被强烈加热并产生烧焦的头发或羽毛气味时，它证实了氮气的存在。然而，该测试有局限性，因为许多含氮物质不会产生气味。
  • 碱石灰试验：在干燥的试管中，将少量有机物与碱石灰（NaOH+CaO）一起剧烈加热。如果蒸气闻起来像氨气，则表明存在氮气。

            NH 2 CONH 2 + 2NaOHCaO,Δ → 2NH 3 + Na 2 CO 3

然而，这些测定有局限性，例如许多具有硝基和偶氮 (-N=N-) 基团的有机化合物不会出现在该测试中。

  • Lassaigne 试验： Lassaigne 试验用于检测有机化合物中的氮、卤素和硫。这是用于检测这些组件的最可靠的测试之一。有机化合物中存在的元素与金属钠融合，以将它们从共价形式转化为离子形式。
  1. 制备拉赛因提取物：在融合管中，将少量钠剧烈加热直至形成小球。一旦形成小球，将管子从火焰中取出，并在管子中加入少量有机化学物质，然后剧烈加热直到管子变成红热。同时，用 10-15 毫升的水准备一个中国菜。当管子变红时，将其浸入盛满水的瓷盘中并过滤。所得滤液被称为钠融合提取物或拉赛因提取物。
  2. 氮元素检测：由于提取物中的钠与多余的水结合生成氢氧化钠，所以钠融合提取物呈碱性。为了保持溶液碱性，有时会加入氢氧化钠。向该钠熔融提取物的碱性溶液中加入新鲜制备的硫酸亚铁 (FeSO 4 )。然后将混合物稍微加热，然后冷却。为了酸化溶液，加入少量稀硫酸。如果溶液中有氮，它会变成绿色或蓝色。溶液变成血红色表明有机成分中存在氮和硫。

上述试验的反应如下：

在聚变过程中，有机成分中的碳和氮结合生成氰化钠，如图所示：

Na + C + N → NaCN

当亚铁氰化钠或六氰基铁酸钠(II)与硫酸亚铁溶液一起加热时，一些Fe 2+或亚铁离子被氧化成铁(Fe 3+ )离子。当铁离子与六氰基铁酸钠 (II) 结合生成铁 (II) 六氰基铁 (II) 或亚铁氰化铁时，会产生普鲁士蓝。

  1. 2NaCN + FeSO 4 → Na 2 SO 4 + Fe(CN) 2
  2. Fe(CN) 2 + 4NaCN → Na 4 [Fe(CN) 6 ] 六氰基铁酸钠 (ii)
  3. 3Na 4 [Fe(CN)6] + 4Fe 3+ → Fe 4 [Fe(CN) 6 ] 3

卤素检测

如果有机化合物中存在卤素，可以使用以下测试检测：

  • 贝尔斯坦试验：贝尔斯坦检测有机化合物中卤素的试验是一种简单、灵敏、有效的方法。一根干净粗壮的铜线在本生灯的不发光火焰中加热，直到火焰的蓝绿色或绿色褪去。之后，将电线浸入有机化合物中并再次暴露在火焰中。卤化铜的产生，因此化合物中卤素的存在，由火焰变成蓝绿色或绿色表示。甚至像尿素和硫脲这样的分子，例如，由于挥发性氰化铜的产生而显示出这种测试，这有一些限制。它也没有说明化学品中存在哪种卤素（溴、氯或碘）。
  • Lassaigne 试验：它是一种极其准确的检测有机化合物中卤素的方法。钠融合提取物或拉赛因提取物的制备是第一阶段。有机化合物中的卤素通过以下方式转化为卤化钠：

Na + X → NaX

下一步是在弱硝酸中煮沸一部分提取物，然后过滤溶液。向其中加入几滴硝酸银溶液并测试以下沉淀物：

  1. 氯通过形成可溶于氨但不溶于稀 HNO 3的白色沉淀物来表示。
  2. 溴的存在表明形成淡黄色沉淀物，该沉淀物在一定程度上可溶于氨水。
  3. 形成不溶于氨的黄色沉淀物表明碘的存在。

硫的检测

可以使用以下测试检测有机化合物中存在的硫：

  • Lassaigne 试验：当含硫有机成分与钠融合时，所得提取物含有硫化钠。

2Na + S → Na 2 S

化学品中硫的存在将通过以下测试来确认：

  • 硝普钠测试：如果少量的钠融合提取物用几滴硝普钠处理，该化合物会变成紫色，表明它含有硫。静止不动会使紫罗兰色慢慢褪去。

Na 2 S + Na 4 [Fe(CN) 5 (NO)] → Na 4 [Fe(CN) 5 (NOS)]

  • 醋酸铅测试：在后半部分加入稀醋酸使其酸化，然后滴入几滴醋酸铅。如果观察到表明产生硫化铅的黑色沉淀物，则表明有机化合物中存在硫。

Na 2 S + (CH 3 COO) 2 Pb → PbS + 2CH 3 COONa

磷的检测

通过将有机化合物与过氧化钠（一种氧化剂）融合，可以确定有机成分中磷的存在。有机化合物的磷被氧化成磷酸钠。

5Na 2 O 2 + 2PΔ → 2Na 3 PO 4 + 2Na 2 O

用水去除熔融材料，随后用强硝酸加热所得水溶液。钼酸铵被添加到其中。黄色沉淀物或颜色表明磷的存在（由于磷钼酸铵的产生）。

氧气检测

虽然没有检测有机物质中是否存在氧的直接测试，但下面列出的程序可以间接确定其存在

  1. 官能团的存在或证实官能团如-OH、-COOH、-NO 2等的存在的测试，间接表明氧的存在。
  2. 当定量分析确定的有机分子中各组分的百分比总和不等于100%时，微分之和表明存在氧，可以计算其比例。

示例问题

问题 1：什么是有机化合物的定性分析，为什么它很重要？

回答

问题 2：有机化合物的定性分析使用了哪些步骤？

回答

问题 3：用哪种方法检测有机化合物中的氮？

回答

问题 4：我们如何检测有机化合物中硫的存在？

回答

问题5：定性分析有哪些类型？

回答

问题 6：如何检测氧气？

回答