胺的物理性质
分子中含有固态、液态或气态碳的化合物称为有机化合物。例如,氮是一类重要的有机化合物。含有氮作为官能团一部分的有机化合物的重要类别称为胺。
胺是一类重要的化学物质。胺研究以多种方式引人入胜。在生物学中,氨基酸化学至关重要。它是所有生物所必需的。我们将在本节中研究氨基酸的结构及其物理特性。 Primary Amine RNH2 Secondary Amine R2NH Tertiary Amine R3NClass of Compounds General Formula
什么是胺?
Amines are regarded as derivatives of ammonia in which one, two or all three hydrogen atoms are replaced by an alkyl or aryl group.
NH3 ⇢ RNH2 ⇢ R2NH ⇢ R3N
Amines have a lone pair of electrons on the nitrogen atom. They are essentially ammonia derivatives. In Ammonia, substituent groups such as alkyl or aryl replace one or more hydrogen atoms, resulting in a new family of organic molecules known as Amines. Amino acids, biogenic amine, trimethylamine, and aniline are examples of important amine structures.
胺是一类重要的有机化合物。合成的例子包括聚合物、药物等。例如,奎宁是一种重要的抗疟疾药物,肾上腺素和麻黄素用于提高血压,可待因用作镇痛药,苯那君用作抗组胺药。
胺的结构
胺是氨的衍生物,其中一个或多个氢原子被烷基取代。因此,胺的结构类似于氨。在氨中,氮原子经历 sp 3杂化形成四个 sp 3杂化轨道。其中三个与 H 的 s 轨道重叠的 sp 3杂化轨道形成三个 N-H 键,第四个 sp 3杂化轨道包含孤对电子。
例子是氨基酸、生物胺、三甲胺和苯胺。
胺的分类
胺类分为:
- 伯( 1° ):伯胺是氨的一个氢原子被烷基(R)取代的胺,这种胺称为伯胺,其通式为:RNH 2 。
- 仲胺( 2° ):仲胺是氨的两个氢原子或RNH 2的一个H原子被另一个烷基(R')取代的胺称为仲胺,通式为:R-NH-R'。
- 叔( 3° ):叔胺是指氨的所有三个 H 原子或 R-NH-R' 的另一个 H 原子被烷基 (R”) 取代的胺,得到 R-N(R')R” .
胺进一步分为两类:
- 脂肪族胺:脂肪族胺是其中氮原子直接与一个或多个烷基键合的那些胺。例如,CH 3 NH 2是甲胺(1°)。
- 芳香胺:芳香胺有两种类型-
- 芳基胺:芳基胺是其中氮原子与一个或多个相同或不同芳基直接键合的胺。芳香胺称为芳胺。例如,
- 芳基烷基胺:氮原子与芳环侧链键合的胺称为芳基烷基胺。这也称为侧链取代胺。例如,
胺的物理性质
胺的重要物理性质是:
- 物理状态和气味:脂肪胺家族的低级成员,如甲胺、二甲胺,在常温下为气体,闻起来像氨。具有三个或更多C原子的高级成员大多是液体,有鱼腥味。大多数胺具有难闻的气味。芳香胺有毒。大多数纯胺是无色的,但它们很容易被氧化,并且由于杂质而变得有色。
- 沸点:胺具有比同等分子量的烃更高的沸点,因为胺是极性化合物,除叔胺外,由于一个分子的氮和另一个分子的氢之间的分子间氢键形成缔合分子,如下所示:
胺的沸点低于醇或羧酸的沸点,因为氮的电负性低于氧的电负性,因此醇和羧酸中的 OH 键比胺中的 NH 键更具极性。醇和羧酸中的氢键更强,沸点更高。
- 不同组化合物的沸点比较:
Compound | Molar Mass | Boiling point (K) |
Methanoic acid | 46 | 374 |
Ethanol | 46 | 351.5 |
Ethanamine | 45 | 290 |
Propane | 44 | 231 |
在异构胺中,伯胺中的分子间缔合比仲胺中的多。由于不存在可用于形成氢键的氢原子,叔胺不具有分子间缔合。因此,伯胺和仲胺的沸点最高,而叔胺的沸点最低。
因此,异构胺的沸点顺序为:
小学>中学>大学
示例: CH 3 CH 2 CH 2 NH 2 (C 2 H 5 ) 2 NH C 2 H 5 N(CH 3 ) 2
丙胺(一级) 二乙胺(二级) 乙基二甲胺(三级)
bp : 323 千 bp : 329.3 千 bp : 310.5 千
- 溶解性:低级脂肪胺可溶于水,因为它们能够与水形成氢键。然而,由于疏水烷基部分的尺寸增加,溶解度随着胺摩尔质量的增加而降低。含有六个或更多碳原子的高级胺是不溶的,因为氢键较弱,胺在水中的溶解度低于醇。例如,butan-1-amine 的溶解度低于 butan-1-ol。胺类也可溶于极性较小的溶剂,如醚、醇等。
芳香胺不溶于水,因为较大的烃部分往往会阻碍氢键的形成。易溶于醚、醇等有机溶剂。例如,苯胺不溶于水。
- 熔点:芳胺的熔点随着化合物分子量的增加而增加。
- 有毒性质:芳胺是剧毒物质,因为这些化合物会破坏红细胞并导致精神不稳定。
示例问题
问题一:为什么甲胺的沸点比甲醇低?
回答:
Methylamine has a lower boiling point than methanol because Methylamine is polar and form intermolecular hydrogen bonds and its tendency to form intermolecular hydrogen bonds is less than methanol which is a highly electronegative oxygen atom.
问题2:三甲胺和正丙胺的分子质量相同,前者的沸点(276 K)比后者(322 K)低。为什么?
回答:
As n-propylamine has two hydrogen atoms on nitrogen atoms and form intermolecular hydrogen bonding. Therefore, its boiling point is high whereas, trimethylamine does not have hydrogen atoms on the nitrogen atom and it do not undergo hydrogen bonding. Therefore, its boiling point is low.
问题 3:解释叔胺不发生酰化。
回答:
Acylation reactions are those amines containing replaceable hydrogen atoms that react with acid chloride to form substituted amides. In tertiary amines, there is no replaceable H atom. Hence, it does not react with acetyl chloride and does not undergo acylation.
问题4:按沸点C 2 H 5 NH 2、 C 2 H 5 OH、(CH 3 ) 3 N的升序排列。
回答:
The increasing order of boiling points is (CH3)3N < C2H5NH2 < C2H5OH
问题5:为什么胺不溶于水?
回答:
Amines are insoluble in water because the large hydrocarbon part attached to it is hydrophobic and secondly it includes that hydrogen bonding does not occur and more hydrocarbons get attached to it and become more hydrophobic.
问题6:为什么伯胺的溶解度比醇低?
回答:
Primary amines have lower solubility than alcohols because alcohols have high polarity as compared to amines.
问题7:胺易燃吗?
回答:
No, the amine is not extremely flammable at room temperature and amines have high boiling liquids that are combustible.