📜  醛、酮和羧酸的物理性质

📅  最后修改于: 2022-05-13 01:57:12.551000             🧑  作者: Mango

醛、酮和羧酸的物理性质

醛和酮是含有羰基的化合物,这些化合物统称为羰基化合物。碳和氧之间有一个双键。由于C和O的电负性不同,该键是极性的。在醛中,羰基与两个氢或一个氢和一个烷基或芳基键合,而在酮中,它们与烷基和芳基键合。

  • 醛的通式为R-CH=O。
  • 酮的通式为R-CR'=O。

醛的官能团-CH=O也称为醛基,而酮的官能团-CR'=O称为酮基。如果酮中的两个基团相同(R = R'),则该酮称为简单酮。另一方面,如果两组不同,则称该酮为混合酮。

羧酸是分子中含有羧基官能团的化合物。羧基这个名字来源于两个词carbo,意思是羰基和oxyl,意思是羟基。羧酸是脂肪族 (R-COOH) 还是芳香族 (Ar-COOH),这取决于 -COOH 基团是连接到脂肪族烷基链还是芳基上。一般公式是

羧酸

脂肪族羧酸(C 12 – C 18 )的许多高级成员被称为脂肪酸,因为它们是通过脂肪水解获得的。羧酸可作为许多其他重要有机化合物(如酯、酰胺等)的起始原料。

醛和酮的物理性质

醛和酮的物理性质是:

物理状态

甲醛是一种有刺鼻气味的气体。醛和酮含有多达 11 个碳原子,它们是无色液体,而更高的成员是固体。

低级醛有难闻的气味,醛和酮有令人愉快的气味。当分子的大小增加时,气味会变得不那么刺鼻而更香。许多醛和酮已用于混合香料和调味剂。

溶解度

由于极性羰基和水分子之间存在氢键,因此具有多达 4 个碳原子的醛和酮可在水中混溶。醛和酮的溶解度随着烷基链长度的增加而降低。所有的醛和酮都相当易溶于有机溶剂,酮本身就是良好的溶剂。

沸点

醛和酮的沸点高于非极性化合物或相当分子量的弱极性化合物。沸点低于醇或羧酸,因为醛和酮是极性化合物,在 C=O 偶极的相对末端之间具有足够的分子间偶极-偶极相互作用。

因此,偶极-偶极相互作用弱于醇和羧酸中的分子间氢键。醛和酮的沸点比分子质量的醇和羧酸低。

在这些羰基化合物中,酮具有比异构醛更高的沸点,因为在羰基碳周围存在两个电子释放基团,这使得它们更具极性。

范德华力分散力

随着分子变长,电子数量增加,分子之间的吸引力增加。醛和酮的沸点随着碳原子数的增加而增加。

范德华偶极-偶极引力

醛和酮中都存在碳-氧双键。它们本质上是极性的。永久偶极子和分子之间也存在吸引力。这就是醛和酮的沸点比烃高的原因。

羧酸的物理性质

羧酸的物理性质是:

物理状态

羧酸的前 3 个成员是无色液体,有刺激性气味。它们是无色蜡状固体。苯甲酸是无色固体。

溶解度

前四个成员非常易溶于水,溶解度随着分子量的增加而降低。都溶于酒精。苯甲酸溶于冷水,但溶于热水、乙醚。

羧酸低级成员的溶解度是由于氢键。羧酸的溶解度随着烷基的大小或分子量的增加而降低,这是因为大体积基团对羧基的极性降低和阻碍参与氢键合。例如戊酸和己酸可溶于水。

芳香酸几乎不溶于水。例如,苯甲酸是最简单的芳香族羧酸,不溶于冷水。脂肪族和芳香族羧酸都可溶于极性较小的有机溶剂,如苯。

沸点

由于分子间氢键的存在,羧酸具有较高的沸点。氢键在气相中没有完全断裂。大多数羧酸以二聚体形式存在于气相和非质子溶剂中。它们的沸点高于醛、酮和醇。

例如,乙酸的沸点是 391 K,而丙醇的沸点是 370 K。

羧酸的沸点高于醇的原因有两个:

  • 当我们与醇相比时,羧酸中的 O-H 键由于相邻的吸电子羰基的存在而更加强烈地极化。这就是为什么羧酸可以形成更强的氢键。
  • 羧酸分子通过两个氢键结合在一起并形成环状二聚体。

在单羧酸中,沸点随着分子量的增加而增加,因为随着烷基的大小增加,吸引力的大小增加,因此沸点增加。

例如,HCOOH 酸的沸点为 373 K,CH 3 COOH 酸的沸点为 391 K,C 2 H 5 COOH 酸的沸点为 424 K。

熔点

羧酸的熔点随着分子量的增加而不规则地增加。羧酸的前十个成员的熔点包含偶数个碳原子,高于下一个较低和较高的成员包含奇数个碳原子。

例如CH 3 CH 2 COOH 酸含有 3 个碳,熔点为 251,CH 3 CH 2 CH 2 COOH 酸含有四个碳,熔点为 267。芳香酸的熔点和沸点高于脂肪酸相当的分子量。

示例问题

问题一:为什么醛和酮的偶极矩高?

回答:

问题2:乙醛是由乙醇制备的吗?它一形成就被蒸馏出来。解释一下。

回答:

问题3:为什么脂肪醛不显示位置异构体?

回答:

问题4:为什么羧酸的沸点比醇高?

回答:

问题 5:哪个是更具反应性的羧酸或醛?

回答:

问题6:为什么羧酸是酸性的?

回答:

问题7:为什么醛比酮更酸?

回答: