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📜  醇、酚和醚的化学反应

📅  最后修改于: 2022-05-13 01:56:14.792000             🧑  作者: Mango

醇、酚和醚的化学反应

我们都喝过一些酒精饮料。是的，是酒。然而，除了人类摄入外，它还用于各种工业用途或制造各种化学品。对于苯酚和醚也可以这样说。这些化学分子（酒精、苯酚和醚）与其他化学物质相互作用以产生新的化学物质。因此，事不宜迟，让我们进入主题。下面列出的反应将帮助您以新的眼光看待这三种物质。

酒精

脂肪族碳的氢原子被醇中的羟基取代。结果，酒精分子有两半。第一个是烷基化的，而第二个是羟基化的。

醇是具有-OH官能团的烃衍生物，这意味着氢原子已被-OH取代。根据化学物质中羟基的存在，存在三种形式的醇：伯醇、仲醇和叔醇。 -OH 代表醇的官能团（羟基）。因为 -OH 基团通过共价键与碳相连，所以醇的性质主要是共价键。乙醇也称为乙醇，被归类为伯醇或主要醇之一。 C n H 2n + 1OH 是酒精的通式。

酒精的化学反应

在涉及酒精的反应中，酒精既可以作为亲核试剂，也可以作为亲电试剂。在 O 和 H 之间的连接被破坏的反应中，醇充当亲核试剂。在 C 和 O 之间的连接被破坏的反应中，醇可以充当亲电子试剂。

  • 酒精与金属的反应：当乙醇与金属钠（一种碱）相互作用时，会形成乙醇钠和氢气。

CH 3 ​CH 2​ OH （乙醇）+ 2Na（钠）→ CH 3 ​CH 2ONa （乙醇钠）+ H 2​（氢气）

  • 由醇形成卤化物：醇中的 -OH 基团被氯或溴等卤素取代。

R–OH + H–X ⇢ R–X + H–OH

其中 X 可以是任何卤素原子，如 Cl、Br 等。

(CH 3 ) 3 COH + HCl ⇢ (CH 3 ) 3 CCl + H 2 O

  • 醇与 HNO 3的反应：在这个过程中，有氧化和气体逸出（缓慢但稳定）。

R-OH + HO-NO 2 → RO-NO 2

  • 酒精脱水：伯醇会发生什么反应生成烯烃，这是有机化学学生最常问的问题。脱水反应就是这个问题的答案。当与质子酸（如浓）加热时，醇会脱水生成烯烃。 H 2 SO 4或 H 3 PO 4在 443 K。在酸性环境中，醇会脱水。根据萨蒂泽夫定律，分子内脱水产生烯烃，而分子间脱水产生醚。

  • 醇的水解：醇水解是一种氧化反应。水在该反应中充当催化剂。该水解过程的主要产物是醛和酮。

CH 3 CH 2 OH + H 2 O → CH 3 CHO + H 2 O + H 2

  • 醇的酯化：当羧酸与醇和酸催化剂（以及水）反应时，会产生酯。费歇尔酯化就是所谓的。酸或碱催化酯化。

  • 卤仿反应：在卤素和弱碱存在的情况下，具有 CH 3 CO- 基团（或氧化后产生 CH 3 CO - 基团的分子）的化学物质与 C 或 H 偶联会产生卤仿。卤仿反应不会影响CH 3 -CH 2 -COCH 2 -CH 3 、CH 3 -CO-Cl或CH 3 COOH，但是卤仿反应会影响CH 3 CH 2 OH。

  • 氧化：在醇的氧化过程中会产生碳-氧双键 (C=O)，同时 OH 和 CH 键会断裂。在氧化反应中，会发生这种类型的裂解和键生成。因为脱氢反应包括从醇中损失氢，所以它们也被称为脱氢反应。

伯醇：伯醇很容易氧化生成醛，然后生成羧酸。生成的醛和酸的碳原子数与母醇相同。

仲醇：使用铬酸酐，仲醇可以迅速转化为酮。在极端条件下，酮可能会被进一步氧化以产生酸混合物。酮具有与母体醇相同数量的碳原子，但产生的酸具有较少的碳原子。在氧化剂的存在下，仲醇转化为酮。

叔醇：由于含碳羟基中没有氢，叔醇极难氧化（OH）。当在非常高的温度和非常强烈的环境下暴露于酸性氧化化学品时，会发生各种 CC 键的断裂，从而使叔醇氧化。它们将酮与羧酸结合以产生酮-羧酸组合。酮和酸中的 4 个碳原子数低于起始醇的碳原子数。 MnO 2是一种氧化剂，仅氧化烯丙基、苄基和炔丙基的醇。

苯酚

1834 年的科学家费迪南德龙格发现了苯酚。他能够从煤焦油中提取出来。它是一种白色结晶固体。由于苯酚会对皮肤造成化学灼伤，因此应谨慎处理。酚酸是这种物质的不同名称。与羟基直接相连的六元芳环用于识别该物种的成员。苯酚家族包括这个物种，其分子式为苯酚。既然您已经了解了 s 和苯酚的公式，那么您就可以了解化合物家族的其余部分了。

苯酚的化学反应

因为与芳环相连的羟基充当邻对位导向器，所以酚类具有极强的反应性。因此，苯酚的邻位和对位碳对亲电芳族取代具有很强的吸引力。

威廉姆森合成：在实验室中，这是制造对称和不对称醚的关键方法。在威廉姆森合成中，卤代烷与醇钠反应生成醚。

亲核芳族取代

  • 醚的形成：

  • 薯条重排：

氧化成醌：尽管含羟基的碳上没有氢原子，但酚类相对容易氧化。二羰基分子对苯醌（也称为1,4-苯醌或简称醌）是苯酚被铬酸氧化的多彩产物之一。它还具有邻位异构体。醌最好由这些化学物质合成，它们可以很容易地还原为它们的二羟基苯类似物。值得注意的是，没有具有相似结构的间醌。由于二羟基苯对苯二酚和儿茶酚之间的氧化还原平衡及其醌氧化态非常简单，因此经常使用较温和的氧化剂，例如铬酸盐（琼斯试剂）。

亲电取代：邻位、对位导向被-OH 甚至-O(苯氧化物) 显着激活。由于酚类具有高反应性并且更喜欢多取代和氧化，因此亲电单取代发生在异常温和的条件下。

  • 卤化 -因为 - OH 基团具有高反应性，苯酚通常是多取代的。为避免多取代，反应应在非极性溶剂如 CS 2或 CCl 4中并在低温下进行。当酚类在低温下在低极性溶剂如 CHCl 3存在下用溴处理时，会形成单溴苯酚。即使在没有路易斯酸的情况下，由于羟基的强活化活性，酚也会被卤化。在低极性溶剂（如 CHCl3）存在下，在低温下用溴处理苯酚时会生成单溴苯酚。当苯酚用溴水处理时，会形成 2, 4, 6-三溴苯酚的白色沉淀。

  • 亚硝化：当苯酚用弱硝酸处理时，它们在 298 K 下被硝化，产生邻硝基苯酚和对硝基苯酚的组合。根据它们的挥发性，将所得混合物蒸汽蒸馏成邻硝基苯酚和对硝基苯酚。邻硝基苯酚的挥发性低于对硝基苯酚，因为它们具有分子内和分子间氢键，而对硝基苯酚仅具有分子间氢键。

  • Kolbe 合成法：苯酚与氢氧化钠接触时会产生酚盐离子。这种生成的酚盐离子在亲电取代过程中具有极强的反应性。当暴露于弱亲电试剂（二氧化碳）时，它会进行亲电取代过程，从而生成邻羟基苯甲酸。 Kolbe 的反应是这种反应的常用术语。

  • Riemer – Tiemann 酚醛的合成：当苯酚在氢氧化钠存在下用氯仿处理时，在苯环的邻位形成醛基。 Reimer-Tiemann 响应就是所谓的。

醚

醚是含有醚基的有机化合物类型，该醚基由与两个芳基或烷基连接的氧原子组成。 R – O – R' 是通式，其中 R 和 R' 是芳基或烷基。有两种类型的醚。例如，简单或对称的醚是其中氧原子两侧的烷基相同的醚。另一方面，混合或不对称的醚被定义为不对称的醚。

溶剂和麻醉剂二乙醚，通常称为“乙醚”，是第一组（CH 3 – CH 2 – O – CH 2 – CH 3 ）的一个很好的例子。作为木质素和碳水化合物中的常见连接，醚在有机化学中很常见，在生物化学中更是如此。醚具有类似于醇的结构，醇和醚都具有类似于水的结构。醚具有通式 ROR、RO-Ar 或 Ar-O-Ar，其中 Ar 表示芳基，R 表示烷基。

醚的化学反应

  • 醚与空气接触：大多数脂肪族醚在暴露于空气时会逐渐转化为不稳定的过氧化物。过氧化物的存在通过产生红色来表示。当乙醚与硫酸亚铁铵和硫氰酸钾的水溶液一起摇动时，就会出现这种颜色。

  • 醚卤化：醚的暗卤化产生卤代醚。与氧原子直接相关的C原子连接的氢原子被卤素取代。
    • HBr 和 HI 裂解：醚通常是非反应性的。当过量的卤化氢添加到醚中时，会发生 CO 键的断裂。结果产生烷基卤化物。以下是反应顺序。

示例问题

问题 1：酒精、苯酚和乙醚是什么意思？

回答：

问题2：C 5 H 11 OH 有多少异构体是伯醇？

回答：

问题 3：写出苯酚的氢化亲电取代反应。

回答：

问题4：醚和醇有什么区别？

回答：

问题 5：写出酒精的氧化反应。

回答：