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📜  羧酸的制备方法

📅  最后修改于: 2022-05-13 01:57:10.326000             🧑  作者: Mango

羧酸的制备方法

羰基是含有碳-氧双键（>C=O）的有机化合物，是有机化学中最重要的官能团之一。羰基与醛中的一个碳和一个氢原子键合，而在酮中它与两个碳原子键合。羧酸及其衍生物是羰基与氧键合的羰基化合物。

羧酸

存在脂肪族 (RCOOH) 或芳香族 (ArCOOH) 羧酸，它们取决于连接到羧基碳上的基团，即烷基或芳基。自然界中含有大量的羧酸。一些高级脂肪族羧酸 (C12 – C18) 甘油酯以脂肪酸的形式存在于天然脂肪中。羧酸是多种重要有机化合物的前体，例如酸酐、酯、酰氯、酰胺等。

羧酸的例子是——

  • HCOOH——甲酸
  • CH 3 COOH – 乙酸
  • CH 3 CH 2 COOH – 丙酸
  • CH 3 CH 2 CH 2 COOH – 丁酸
  • HOOC-COOH – 草酸
  • HOOC -CH 2 -COOH – 丙二酸
  • HOOC -(CH 2 ) 4 -COOH – 己二酸
  • C 6 H 5 -COOH – 苯甲酸
  • C 6 H5-CH 2 -COOH – 苯乙酸

羧酸的制备方法

以下是一些重要的羧酸制备方法。

  • 来自伯醇和醛：

伯醇很容易在中性、酸性或碱性介质中被高锰酸钾 (KMnO 4 ) 或重铬酸钾 (K 2 Cr 2 O 7 ) 和琼斯试剂三氧化铬 (CrO 3 ) 等常用氧化剂氧化成羧酸。 ) 在酸性介质中。

使用温和的氧化剂，也可以从醛中生产羧酸。当暴露于常见的氧化剂如硝酸、高锰酸钾、重铬酸钾等时，醛很容易转化为羧酸。

  • 来自烷基苯：

芳族羧酸可以通过用铬酸或酸性或碱性高锰酸钾氧化烷基苯来制备。无论侧链长度如何，整个侧链都被氧化成羧基。该方法氧化伯烷基和仲烷基，而仅保留叔基。这些氧化剂还将适当取代的烯烃氧化成羧酸。

  • 来自腈和酰胺：

在作为催化剂的 H +或 OH -存在下，腈水解成酰胺，然后水解成酸。在该反应中，优选温和的反应条件以使反应可以在酰胺阶段停止。

  • 来自格氏试剂：

格氏试剂在干醚存在下与二氧化碳（干冰）反应生成羧酸盐，然后用无机酸酸化生成相应的羧酸。

  • 来自酰卤和酸酐：

当酰氯用水水解时，它们会产生羧酸。当酰氯用碱水溶液水解时，它们会产生羧酸根离子，酸化后会产生相应的羧酸。另一方面，酸酐用水水解产生相应的酸。

  • 来自酯类：

酯的酸性水解直接产生羧酸，而碱性水解产生羧酸盐，当酸化时产生相应的羧酸。

  • 烷基苯的氧化：

在酸性介质中烷基苯用 K 2 Cr 2 O 7或 KMnO 4氧化烷基苯转化为苯甲酸。发生氧化直到烷基的所有氢原子都被氧化。

  • 烯烃的氧化：

烯烃在用 KMnO 4 （高锰酸钾）或 K 2 Cr 2 O 7 （重铬酸钾）溶液处理时，在羧酸中很容易被氧化。

  • 三卤衍生物的水解：

三卤衍生物是指三个卤原子连接到同一个碳原子上。当三卤衍生物发生水解时，它会产生以下羧酸：

  • 加热宝石二羧酸：

当偕二羧酸加热时，会释放出二氧化碳并形成羧酸。

  • 甲基酮的氧化：

羧酸可以由甲基酮制成-         

  • 科赫反应：

当烯烃在 300-400°C 的压力下用 CO（一氧化碳）在蒸汽中处理时，会形成羧酸。该反应也称为科赫反应。

示例问题

问题 1：写出下列羧酸的 IUPAC 名称——

  • 碳酸氢钠
  • CH 3 COOH
  • C 6 H 5 -COOH
  • HOOC -CH 2 -COOH

回答：

问题2：苯乙酮如何转化为苯甲酸？

回答：

问题3：下列化合物中哪个酸性更强：

  • 甲酸（HCOOH）或苯甲酸（C 6 H 5 -COOH），
  • CH 3 COOH 或 CH 2 FCOOH。

回答：

问题4：如何将丁醇转化为丁酸？

回答：

问题5：什么是格氏试剂，格氏试剂是如何生产羧酸的？

回答：