单糖——定义、结构、类型、例子

处理与生物有关的分子的化学分支称为生物化学。碳水化合物、蛋白质、维生素和核酸是我们身体的一些主要成分。这些统称为生物分子。

生物分子有时与生物分子相关联，该术语指的是在活体中发现的对一个或其他生物过程很重要的分子，类似于细胞分裂、形态发生或发育。类似于蛋白质、碳水化合物、脂质和核酸的大分子（或聚阴离子），以及类似于天然产物的初级代谢物、次级代谢物和较小的部分，都是生物分子的例子。天然材料是此类材料的更广泛的术语。生物分子是生物体的基本要素。虽然内源性生物分子是在生物体内制造的，但生物体通常需要外部生物分子，例如特定的营养物质才能存在。

Carbohydrates are optically active polyhydroxy aldehydes or polyhydroxy ketones or substances that upon hydrolyzed would produce these types of compounds.

单糖

单糖是不能水解成简单碳水化合物的多羟基醛和酮。单糖分为：

• 醛糖 - 含有醛 ( -CHO ) 基团的单糖称为醛糖。这个基团（-CHO）总是存在于 CH120 碳链的一端，即 C1。
• 酮糖-含有酮基（C = 0）基团的单糖称为酮糖。在所有天然存在的酮糖中，酮基位于末端碳旁边的碳上，即 C 2 上。组存在。

根据碳原子的组成，它们被分解为丙糖、四糖、戊糖、己糖、庚糖等。因此，在命名这些单糖时，前缀表示碳原子的组成类似于四（4）， Penta- (5)、Hexa- (6)、hepta- (7) 等包含在表达醛糖或完成。酮。举例来说，戊醛糖意味着它是一种带有五个碳原子的醛碳水化合物。此外，酮己糖是指含有六个碳原子的酮。

大多数单糖存在于自然界中。它们是无色结晶固体，溶于水，有甜味。这些非常稳定并且不会水解。它们在加热时发出嘶嘶声并散发出独特的气味。可选激活。

All monosaccharides and disaccharides are sweet, the so-called sugars. All monosaccharides and disaccharides (except sucrose) are reduced by Fehling’s solution or Tollen’s reagent, so they are called reducing sugars. These sugars have free aldehyde and ketonic groups. If the reducing group i.e. aldehyde or ketonic group is bonded then they are called reducing sugars. These sugars, such as sucrose, do not reduce tollen or Fehling’s solution.

单糖的结构

最简单的单糖是丙糖，如甘油醛和二羟基丙酮，它们的分子式都是C ₃ H ₆ O ₃ ，甘油醛是醛糖，二羟基丙酮是酮糖，如下图所示：

大多数著名的单糖是核糖、C ₅ H ₁₀ O ₅ 、葡萄糖 C ₆ H ₁₂ O ₆和果糖 C ₆ H ₁₂ O ₆ 。核糖是戊醛糖，葡萄糖是己醛糖，而果糖是己酮糖。

D- 和 L- 名称

糖分为两个家族：具有确定构型的D 家族和L 家族。这些配置以甘油醛为标准。甘油醛有两种形式：

在 D 构型中，-OH 连接到与 -CH ₂ OH 相邻的碳上，而在 L 构型中，-OH 连接到与左侧 -OH 相邻的碳上。根据分子的构型是否与 D-甘油醛或 L-甘油醛有关，糖被称为 D- 或 L-。

已发现所有天然存在的糖都与 D 链 D-葡萄糖、D-核糖和 D-果糖有关。

However, it may be noted that D- and L- do not represent dextrorotatory levorotatory. The optical activity of the molecule is represented by (+) and (−) which represents the direction of rotation of the plane polarized light ether dextrorotatory or levorotatory.

不对称碳原子的存在

在仔细检查单糖分子后，我们发现它们含有一个或多个手性碳原子。例如，葡萄糖有四个手性碳原子（碳 2、3、4 和 5）。我们知道，如果分子有 n 个手性碳原子，它将有 2 ^{n 个}光学异构体。因此，葡萄糖具有 2 ⁴或 16 个旋光异构体。其中三种是十六种己醛糖，即D-葡萄糖、D-半乳糖和D-半乳糖、D-甘露糖。

值得注意的是，在所有这三个分子中，C-5 的构型相同（右侧的-OH），因此它们属于 D 族。

单糖的例子

葡萄糖

葡萄糖在自然界中以自主和相关的方式发生。它存在于甜水果和蜂蜜中。成熟的葡萄含有大约 20% 的葡萄糖，这就是为什么它也被称为葡萄糖。相关形式的葡萄糖主要存在于多糖中，例如蔗糖、淀粉和纤维素。

葡萄糖的制备

• 来自蔗糖（蔗糖）：当蔗糖在含有稀 HCl 或 H ₂ SO ₄的酒精溶液中煮沸时，会得到等量的葡萄糖和果糖。

C ₆ H ₂₂ O ₁₁ (蔗糖) + H ₂ O → C ₆ H ₁₂ O ₆ (葡萄糖) + C ₆ H ₁₂ O ₆ (果糖)

• 来自淀粉：葡萄糖是通过在 393 K 和 2-3 个大气压的压力下用稀 H 2 SO ₄煮沸淀粉水解来商业生产的。

(C ₆ H ₁₀ O ₅ )(淀粉) + nH ₂ O → C ₆ H ₁₂ O ₆ (葡萄糖)

在这个过程中，从玉米中获得的淀粉水溶液用稀 H ₂ SO ₄酸化，然后在高压釜中在 2-3 个大气压蒸汽压力下加热。水解完成后，用碳酸钠将液体中和至 pH 值为 4-5。所得溶液葡萄糖Xe在减压下浓缩以获得葡萄糖晶体。

果糖

果糖存在于水果中，被称为水果糖。它还与葡萄糖一起存在于蜂蜜和甜水果中。在组合状态下，它也存在于二糖（蔗糖）和多糖（胰岛素）中。

它是通过用葡萄糖和稀H ₂ SO ₄水解蔗糖而获得的。

C ₁₂ H ₂₂ O ₁₁ + H2O → C ₆ H ₁₂ O ₆ (D-葡萄糖) + C ₆ H ₁₂ O ₆ (D-果糖)

这种含有等分子 D-葡萄糖和 D-果糖的溶液称为转化糖。

示例问题

问题1：为什么碳水化合物通常具有光学活性？

回答：

Carbohydrates are usually optically active because they contain one or more chiral carbon atoms.

Due to the presence of one or more chiral or asymmetric carbon atoms and the absence of a plane of symmetry, carbohydrates are usually optically active.

问题2：什么是单糖？

回答：

Monosaccharides are polyhydric aldehydes and ketones that cannot be hydrolyzed into simple carbohydrates. Monosaccharides with aldehyde group (-CHO) are called aldoses while monosaccharides with ketonic group (C=0) are called ketoses. For example, glucose, fructose, ribose, etc.

问题3：解释一下葡萄糖的吡喃糖结构是什么意思？

回答：

The six-membered cyclic structure of glucose is called the pyranose structure (α or β) in analogy to pyran. Pyran is a cyclic compound consisting of one oxygen atom and five carbon atoms in the ring.

问题4：还原糖的结构特点是什么？

回答：

Reducing sugars contain free aldehyde or ketonic groups.

问题5：碳水化合物在植物中的两种功能是什么？

回答：

The two functions of carbohydrates in plants are:

• Carbohydrates are used as storage molecules in plants in the form of starch.
• The cell wall of bacteria and plants is made up of cellulose.