酚类的制备
当脂肪烃或芳香烃中的氢原子被 -OH 基团取代时,会形成醇和酚。这些类别的化合物在工业和日常生活中具有广泛的应用。糖、织物中使用的棉花和书写纸都是由含有-OH基团的化合物组成的。想想没有纸的生活:没有笔记本、书籍、报纸、纸币、支票、证书等等。带有美丽照片和有趣故事的杂志将从我们的生活中消失。
醇包含一个或多个直接连接到脂肪烃原子 (CH3OH) 的羟基 (OH) 基团,而苯酚包含直接连接到芳香烃原子 (C6H5OH) 的 -OH 基团。
例子是
醇类:
- CH3 – OH – 甲醇
- CH3 – CH(OH) – CH3 – 异丙醇
苯酚:
- C6H5-OH – 苯酚
醚:
- CH3OCH3 – 二甲醚
- C2H5OC2H5 – 乙醚
酚类的制备
苯酚现在是合成商业生产的。在实验室中,使用以下方法之一从苯衍生物合成苯酚:
来自卤代芳烃
在 623K 和 320 大气压的压力下,氯苯与 NaOH 熔融。所得苯酚钠的酸化产生苯酚。
从苯磺酸
当苯用发烟硫酸磺化时,所得苯磺酸与熔融氢氧化钠一起加热并转化为苯酚钠。通过酸化钠盐生产苯酚。
来自重氮盐
在 273-278 K 时,芳族伯胺用亚硝酸 (NaNO2 + HCl) 处理形成重氮盐。重氮盐通过在水中加热或用稀酸处理而水解成酚类。
来自异丙苯
异丙苯是一种碳氢化合物,用于制造苯酚。在空气存在下,异丙苯(异丙苯)被氧化成氢过氧化异丙苯。经稀酸处理后转化为苯酚和丙酮。该方法还产生大量丙酮作为反应的副产物。
已解决的问题
问题1:写出以下化合物的结构-
- 2,6-二甲基苯酚
- 邻甲酚
- 儿茶酚
回答:
问题 2:写下以下化合物的 IUPAC 名称-
回答:
- 2 – Methylbutan – 2 – ol
- 1 – Phenylpropan – 2 – ol
- 1 – Ethoxypropane
问题3:乙醇(CH3-CH2-OH)和苯酚(C6H5-OH)哪个酸性更强?
回答:
Phenol (C6H5-OH) is more acidic than ethanol (CH3-CH2-OH) because when phenol loses H+ ion, phenoxide ion is formed, which is more stable due to negative charge delocalization.
问题 4:给出一个显示苯酚酸性的反应?
回答:
When phenol reacts with sodium hydroxide, sodium phenoxide and water are produced as products which show acidic nature of phenol.
问题5:用稀HNO3处理苯酚会发生化学反应吗?
回答:
When phenol is treated with dilute HNO3 than para-Nitrophenol and ortho-Nitrophenol is formed as a product-